Organische Chemie (eBook)

K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore (Autoren)

Holger Butenschön (Herausgeber)

eBook Download: PDF

2020 | 6. Auflage
1624 Seiten
Wiley-VCH (Verlag)
978-3-527-82112-9 (ISBN)

Infos

Organische Chemie

Endlich - die 6. Auflage des bewährten 'Vollhardt/Schore' ist da! Neu und modern gestaltet vermittelt das Lehrbuch verständlich und übersichtlich das Wissen der organischen Chemie.

Der komplette Text wurde überarbeitet, aktualisiert und erweitert. Im Mittelpunkt des seit Jahrzehnten erfolgreichen Lehrbuchs stehen das Verständnis von Reaktionen, Strukturen, Mechanismen und Synthesen - das Fundament der organischen Chemie.

Neu: Lernziele am Anfang des Kapitels geben einen praktischen Leitfaden über den Lernstoff eines jeden Kapitels

Neu: die Rubrik 'Wirklich?' nennt überraschende und ungewöhnliche Fakten

Neu: 'Wir fassen zusammen' - eine hilfreiche und kurze Zusammenfassung am Ende eines jeden Teilkapitels

Neu: zusätzliche erklärende Kommentare erläutern detailliert die ablaufenden Reaktionsmechanismen

• unterhaltsame Exkurse wie z.B. zu fluorierten Pharmazeutika oder gefälschten pflanzlichen Arzneistoffen unterstreichen die Rolle der organischen Chemie im Alltag
• jedes Kapitel wird in der Rubrik 'Im Überblick' in kompakter Form zusammengefasst
• klare Übersichten fassen die Hauptreaktionen der funktionellen Gruppe zusammen
• zahlreiche Verständnisübungen mit ausführlich ausgearbeiteten Lösungswegen helfen den Lernstoff zu vertiefen
• über 650 gelöste Aufgaben im dazugehörigen Arbeitsbuch unterstützen den Studierenden, den Stoff zu verstehen

Der 'Vollhardt/Schore' ist der Schlüssel zum Erfolg - nicht nur für Studierende der Chemie, sondern auch für Studierende der Biochemie, Pharmazie, Biologie und Medizin.

Holger Butenschön promovierte bei Professor A. de Meijere 1983 und verbrachte als NATOStipendiat ein Jahr als Postdoc bei Professor K. Peter C. Vollhardt an der University of California in Berkeley. 1985 wechselte er zum Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr. Nach seiner Habilitation war er Lehrbeauftragter an der Bergischen Universität-GH-Wuppertal und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft.

Seit 1993 ist Holger Butenschön Universitätsprofessor am Institut für Organische Chemie der Universität Hannover. Auslandsaufenthalte und Kooperationen mit der Kyushu University, Fukuoka, Japan (Foreign Visiting Professor), der University of Oklahoma , Norman (OK), USA (Karcher Lectureship) und der University of California at Berkeley (Visiting Professor) runden seine internationale Kompetenz ab.

Ein Spezialgebiet pflegt Holger Butenschön besonders, nämlich die Lehre. Er ist Vorsitzender des Kuratoriums von CHEMKON.

• Fachbuch-Bestseller: Chemie (Nr. 3/2024) — Platz 6
• Fachbuch-Jahres-Bestseller: Chemie 2020 — Platz 2

Autor

K. Peter C. Vollhardt promovierte bei Professor Garratt am University College, London, und war Postdoc bei Professor Bob Bergman. 1974 zog er nach Berkeley, um dort seine eigene Forschungstätigkeiten in der organischen Synthese aufzunehmen. Unter anderem wurde Peter Vollhardt von der Studienstiftung des Deutschen Volkes gefördert, erhielt die Adolf Windaus Medaille und war Humboldt Senior Scientist. Er ist Autor von über 320 wissenschaftlichen Publikationen und sein Lehrbuch wurde in zahlreichen Sprachen übersetzt. Neil E. Schore studierte an der Universität von Pennsylvania und schloss das Studium mit Auszeichnung ab. Zurück in New York arbeitete er bei Professor Nicholas Turro an der Columbia University. Neil E. Schore lernte K. Peter C. Vollhardt während des Postdoktorats bei Professor Bergman am Caltech kennen. 1976 wechselte Schore an die U.C. Davis Fakultät und unterrichtete seitdem über 12000 Studenten mit Chemie als Nebenfach und gewann fünf Didaktik-Preise für "seine Lehre". Mehr als 100 Veröffentlichungen zu verschiedenen Gebieten aus der organischen Chemie sind in dieser Zeit entstanden. Holger Butenschön promovierte bei Professor A. de Meijere 1983 und verbrachte als NATO-Stipendiat ein Jahr als Postdoc bei Professor K. Peter C. Vollhardt an der University of California in Berkeley. 1985 wechselte er zum Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim a.d. Ruhr. Nach seiner Habilitation war er Lehrbeauftragter an der Bergischen Universität-GH-Wuppertal und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft. Seit 1993 ist Holger Butenschön Universitätsprofessor am Institut für Organische Chemie der Universität Hannover. Auslandsaufenthalte und Kooperationen mit der Kyushu University, Fukuoka, Japan (Foreign Visiting Professor), der University of Oklahoma , Norman (OK), USA (Karcher Lectureship) und der University of California at Berkeley (Visiting Professor) runden seine internationale Kompetenz ab. Ein Spezialgebiet pflegt Holger Butenschön besonders, nämlich die Lehre. Er ist Vorsitzender des Herausgebergremiums von CHEMKON.

Inhalt

Cover 1
Titelseite 5
Impressum 6
Inhaltsverzeichnis 7
Leitfaden für den Benutzer 13
Über die Autoren 19
Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage 21
Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen 23
Danksagung der Autoren 27
Kapitel 1 Struktur und Bindung organischer Moleküle 29
1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick 30
1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung 34
1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 36
1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln 43
1.5 Resonanzformeln 48
1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern 55
1.7 Molekülorbitale und kovalente Bindung 62
1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen 65
1.9 Strukturen und Formeln organischer Moleküle 72
Kapitel 2 Struktur und Reaktivität 89
2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen 89
2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen 98
2.3 Säuren und Basen 102
2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität 114
2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane 117
2.6 Die Nomenklatur der Alkane 119
2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane 126
2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen 130
2.9 Rotation in substituierten Ethanen 134
Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane 149
3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale 150
3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation 154
3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse 156
3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus 159
3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan 167
3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell für das „Unbekannte“ 170
3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität 171
3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom 175
3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung 177
3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht 180
3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane 183
Kapitel 4 Cycloalkane 195
4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane 195
4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane 199
4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan 205
4.4 Substituierte Cyclohexane 211
4.5 Höhere Cycloalkane 217
4.6 Polycyclische Alkane 217
4.7 Carbocyclische Naturstoffe 220
Kapitel 5 Stereoisomere 239
5.1 Chirale Moleküle 241
5.2 Optische Aktivität 244
5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln 249
5.4 Fischer-Projektionen 254
5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere 258
5.6 meso-Verbindungen 263
5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen 265
5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren 275
Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane 291
6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane 291
6.2 Nucleophile Substitution 294
6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren 298
6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik 300
6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion 304
6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen 307
6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe 310
6.8 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Nucleophil 312
6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen 319
6.10 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat 322
6.11 Die SN2-Reaktion im Überblick 326
Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane 335
7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane 335
7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution 336
7.3 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion 340
7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution 342
7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SN1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen 345
7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1 349
7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 353
7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise 358
7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen 361
Kapitel 8 Die Hydroxygruppe: Alkohole 375
8.1 Nomenklatur der Alkohole 375
8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole 377
8.3 Alkohole als Säuren und Basen 380
8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution 384
8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen 385
8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen 394
8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese 398
8.8 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie 400
Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether 427
9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden 428
9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen 429
9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen 433
9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen 441
9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether 446
9.6 Die Williamson-Ethersynthese 450
9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren 456
9.8 Reaktionen der Ether 458
9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen 462
9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether 467
9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether 472
Kapitel 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung 493
10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise 493
10.2 Was ist Spektroskopie? 494
10.3 Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) 497
10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen 502
10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung 509
10.6 Integration von NMR-Signalen 513
10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter benachbarter Wasserstoffatome 517
10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 526
10.9 13C-NMR-Spektroskopie 533
Kapitel 11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie 559
11.1 Die Nomenklatur der Alkene 560
11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die -Bindung 566
11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene 569
11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen 570
11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen 577
11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen 580
11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen 586
11.8 Infrarot-Spektroskopie 588
11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie 593
11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle 598
11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen 603
Kapitel 12 Die Reaktionen der Alkene 621
12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte 621
12.2 Die katalytische Hydrierung 623
12.3 Der basische und nucleophile Charakter der ?-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen 627
12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle 633
12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene 636
12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition 639
12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition 643
12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung 647
12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen 651
12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren 653
12.11 Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid 656
12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse 657
12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten 661
12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen 664
12.15 Synthese von Polymeren 666
12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff 669
12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone 672
Kapitel 13 Alkine 691
13.1 Die Nomenklatur der Alkine 692
13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine 693
13.3 Spektroskopie der Alkine 697
13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung 702
13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen 704
13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden ?-Bindungen 706
13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine 710
13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen 715
13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide 716
13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial 718
13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin 722
Kapitel 14 Delokalisierte ?-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie 739
14.1 Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) 740
14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung 743
14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 745
14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C3-Nucleophile 748
14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene 749
14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 753
14.7 Delokalisation über mehr als zwei ?-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol 760
14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition 762
14.9 Elektrocyclische Reaktionen 774
14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk 780
14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich 784
Kapitel 15 Benzol und Aromatizität 809
15.1 Die Benennung von Benzolderivaten 811
15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität 814
15.3 ?-Molekülorbitale des Benzols 816
15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes 819
15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 828
15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel 831
15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle 837
15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution 840
15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator 842
15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol 844
15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung 848
15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung 852
15.13 Friedel-Crafts-Acylierung 855
Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate 873
16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten 874
16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen 877
16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring 882
16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole 890
16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole 894
16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe 902
16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs 905
Kapitel 17 Aldehyde und Ketone 923
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone 924
17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe 927
17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 928
17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen 935
17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen 937
17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten 940
17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen 943
17.8 Acetale als Schutzgruppen 946
17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten 951
17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe 958
17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen 960
17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion 961
17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation 965
17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde 966
Kapitel 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation 985
18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen 986
18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte 990
18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen 995
18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen 997
18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation 1000
18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation 1005
18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation 1008
18.8 Eigenschaften , ?,?-ungesättigter Aldehyde und Ketone 1011
18.9 Konjugierte Additionen an , ?,?-ungesättigte Aldehyde und Ketone 1015
18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien 1018
18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung 1021
Kapitel 19 Carbonsäuren 1043
19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren 1043
19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren 1046
19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren 1047
19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren 1052
19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie 1055
19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe 1056
19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus 1060
19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride 1064
19.9 Carbonsäurederivate: Ester 1068
19.10 Carbonsäurederivate: Amide 1073
19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid 1075
19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion 1076
19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren 1079
Kapitel 20 Carbonsäurederivate 1107
20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate 1107
20.2 Die Chemie der Acylhalogenide 1113
20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride 1117
20.4 Die Chemie der Ester 1120
20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide 1128
20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate 1131
20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung 1137
20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile 1140
Kapitel 21 Amine und ihre Derivate 1163
21.1 Nomenklatur der Amine 1163
21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine 1167
21.3 Spektroskopie der Aminogruppe 1170
21.4 Acidität und Basizität von Aminen 1174
21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung 1178
21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 1182
21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden 1186
21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung 1186
21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen 1188
21.10 Nitrosierung von Aminen 1191
Kapitel 22 Chemie der Substituenten am Benzolring 1215
22.1 Reaktivität des Phenylmethyl- (Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1215
22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole 1221
22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole 1226
22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution 1230
22.5 Die Alkoholchemie der Phenole 1242
22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen 1245
22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung 1250
22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone 1253
22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur 1256
22.10 Arendiazonium-Salze 1261
22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung 1265
Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation 1285
23.1 ?-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen 1286
23.2 ?-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese 1296
23.3 Reaktionen von ?-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition 1302
23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von ?-Hydroxyketonen 1305
Kapitel 24 Kohlenhydrate 1325
24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate 1325
24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern 1330
24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose 1336
24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren 1338
24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern 1340
24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen 1342
24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten 1343
24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside 1344
24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern 1348
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung 1352
24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide 1355
24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur 1360
Kapitel 25 Heterocyclen 1381
25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen 1384
25.2 Nicht aromatische Heterocyclen 1386
25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene 1390
25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene 1395
25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol 1400
25.6 Reaktionen des Pyridins 1406
25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine 1409
25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur 1413
Kapitel 26 Aminosäuren, Peptide und Proteine 1433
26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren 1434
26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie 1441
26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren 1444
26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren 1447
26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse 1456
26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie 1463
26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese 1467
26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin 1469
26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren 1471
26.10 Protein-Synthese über die RNA 1478
26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie 1480
Glossar 1507
Lösungen zu den Übungen 1517
Stichwortverzeichnis 1605
Vorsatz 1621
Nachsatz 1623
EULA 1624

Rezensionen

"Das eigentlich schon sehr gute didaktische Konzept wird durch die Definition von Lernzielen am Anfang und der Zusammenfassung am Ende der Kapitel noch klarer. Außerdem verhilft die konsequente Verwendung von gebogenen Pfeilen zur Kennzeichnung der Elektronenbewegungen zu einem besseren Verständnis der Reaktionen."
Prof. Dr. Dirk Kuckling, Universität Paderborn


"Wir haben unsere Vorlesung OC1 als eine Experimentalchemievorlesung konzipiert und folgen schon seit zwei Jahrzehnten hierbei eng dem Vollhardt/Schore. Aus meiner Sicht ist der Vollhardt/Schore das didaktisch beste Lehrbuch für den Einstieg in die Organische Chemie. Warum? Jedes Kapitel wird durch die vorangegangenen stimmig vorbereitet. Hierbei wird eine perfekt abgestufte Entwicklung des Stoffes, auch mit Hinblick auf mechanistische Details, hin zu höherer Komplexität vollzogen. Nirgendwo ist ein Bruch in der Entwicklung bemerktbar, wie bei vielen anderen Lehrbüchern. Der Anfänger wird nicht überfordert, zugleich wird er aber gefordert. Zudem finde ich hier Balance zwischen Stoffwissen und mechanistischen Inhalten perfekt gelöst."
Prof. Dr. Michael Schmittel, Universität Siegen


"Dies ist eine sorgfältig überarbeitete Version des Lehrbuchklassikers. Die Stoffauswahl ist weiterhin sehr gut und der Umfang ist für die Grundausbildung angemessen.."
Prof. Dr. Heiko Ihmels, Universität Siegen

"Ein hervorragendes Lehrbuch für die Ausbildung von Chemikern im Bachelor- und Masterstudium.."
Prof. Dr. Falk Richter, Hochschule Mittweida

"methodisch und didaktisch vorbildlich aufgebaut"
Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule

"ein Klassiker"
Lebensmittelchemiker-Mitteilungen

"Es macht einfach Spaß, 'mit' dem Buch zu arbeiten."
ErnährungsUmschau / DLR - Deutsche Lebensmittelrundschau

"...ist zu begrüßen, dass mit diesem Werk nicht nur ein hervorragendes Lehrbuch entstanden ist, sondern auch ein äußerst empfehlenswertes Nachschlagewerk... Hervorragend ist es gelungen, nicht nur ein einfaches Antwortbuch vorzulegen, sondern auch einen guten Leitfaden zum selbständigen Lösen zu bieten."
Metall

"...kann uneingeschränkt Studenten mit dem Hauptfach Chemie empfohlen werden, und es wird sie sicher durchs Vordiplom geleiten. Die Verständlichkeit, Leichtigkeit und Übersichtlichkeit, mit der der Lehrstoff im "Vollhardt" aufgearbeitet wurde, macht die behandelten Themen aber auch für Nebenfachstudenten oder interessierte Schüler zugänglich. Somit kann der "Vollhardt" einen Lernenden über Jahre hinweg in verschiedenen Ausbildungstufen begleiten, was dann den gerechtfertigten, aber trotzdem nicht niedrigen Preis auch leichter "vedaulich" macht." Wissenschaft-Online

"Insgesamt ist dieses Lehrbuch sehr empfehlenswert für Studenten der Chemie, Pharmazie und ähnlichen Fachrichtungen."Sanacorp

"In einzigartiger Manier präsentieren die Autoren leicht verständlich und gut nachvollziehbar Struktur, Eigenschaften und Reaktivitäten der bedeutendsten organischen Stoffgruppen sowie spektroskopischer Analysenmethoden." BioTec

"...sorgfältig überarbeitet und korrigiert und unterstützt bei der gezielten Prüfungsvorbereitung."
LaborPraxis

"Dieses Buch wird Chemielehrern, Studierenden der Chemie und Schülern, die beabsichtigen Chemie zu studieren, wärmstens empfohlen...Gratulation an die Herausgeber und Übersetzer!" Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule

"Auf jeden Fall ein empfehlenswertes Buch..."
Erstizeitung '06, FB Biologie / Chemie, Univ. Bremen

"Ich bin vom Vollhard absolut begeistert. Er deckt den Vorlesungsstoff sehr gut ab und eignet sich ausgezeichnet zum Nacharbeiten der
behandelten Kapitel. Des weiteren war er mir bei der Bearbeitung der Übungsaufgaben zu den Tutoraten ausgesprochen hilfreich. Sehr interessant finde ich die Exkurse. Weitere Pluspunkte gibt es auch bei der ausführlichen Beschriftung der besprochenen Stoffe, der verständlichen Darstellungen und auf jeden Fall für die Zusammenfassungen der wichtigen Konzepte am Ende der Kapitel. Auch die

Produkt-Details

• Erscheint lt. Verlag: 8.6.2020
• Übersetzer: Kathrin-Maria Roy, Holger Butenschön
• Sprache: deutsch
• Themenwelt: Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
• Schlagworte: Analytische Chemie • Chemie • Organische Chemie • Pharmazeutische u. Medizinische Chemie
• ISBN-10: 3-527-82112-0 / 3527821120
• ISBN-13: 978-3-527-82112-9 / 9783527821129