Entwicklung einer variationsfähigen Synthese für das Antibiotikum (+)-Thiolactomycin und für verwandte Thiotetronsäuren - Korinna Dormann

Entwicklung einer variationsfähigen Synthese für das Antibiotikum (+)-Thiolactomycin und für verwandte Thiotetronsäuren (eBook)

Korinna Dormann (Autor)

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2007 | 1. Auflage
386 Seiten
Cuvillier Verlag
978-3-7369-2291-4 (ISBN)

Thiolactomycin, ein Thiotetronsäure-Naturstoff, der vom Aktinomycetenstamm Nocardia sp. produziert wird, stellt ein interessantes Syntheseziel dar. Zum einen seiner Wirkung halber, da Thiolactomycin Wirkung gegenüber Mycobacterium tuberculosis sowie dem Malaria-Erreger Plasmodium falciparum zeigt. Dabei beeinflusst Thiolactomycin die bakterielle, aber deutlich weniger die menschliche Fettsäuresynthese. Zum anderen seiner Struktur halber, da Thiolactomycin neben seiner Thiotetronsäure-Einheit mit dem quartären Schwefel-haltigen Stereozentrum sowie der Dien-Kette interessante Strukturelemente beinhaltet. Die Schlüsselschritte der hier beschriebenen Synthese sind die katalytische asymmetrische Sharpless Epoxidierung von 2,4-Pentadien-1-olen sowie eine speziell entwickelte syn-selektive SN'-Thiolyse der resultierenden allylischen Epoxide.

Erscheint lt. Verlag	12.7.2007
Sprache	deutsch
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie
ISBN-10	3-7369-2291-4 / 3736922914
ISBN-13	978-3-7369-2291-4 / 9783736922914

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