Studien zur selektiven Photo-Deoxygenierung von Naturstoffen (eBook)

Arik Möller (Autor)

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2019 | 1. Auflage
119 Seiten
GRIN Verlag
978-3-668-88410-6 (ISBN)

Infos

Masterarbeit aus dem Jahr 2015 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Bergische Universität Wuppertal, Sprache: Deutsch, Abstract: Das Ziel dieser Masterthesis, eine Methode zur selektiven Deoxygenierung von Alkohol-Funktionalitäten zu entwickeln, konnte durch einen zweistufigen Prozess erreicht werden. Zunächst erfolgte mithilfe von nucleophilen Oligopeptid-Katalysatoren die selektive Benzoylierung des Substrats, danach wurde das Benzoat in einer photochemischen Reaktion abgespalten, so dass summa summarum ein Sauerstoff-Atom aus dem Molekül entfernt wurde. Aus den im ersten Teil der Arbeit untersuchten verschiedenen Verfahren zur Photo-Deoxygenierung konnte die Methode zur Entfernung von Benzoesäureestern mit UV-Licht unter Verwendung von 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazol als Photosensitizer in einem Lösungsmittelgemisch aus Isopropanol und Wasser (9:1) als eine reproduzierbare Methode mit guten Ausbeuten, die eine hohe Toleranz für andere funktionelle Gruppen ausweist, etabliert werden. Die im zweiten Teil der Arbeit untersuchten Katalysatoren mit einem DMAP-Derivat als aktivem Zentrum und einer Peptid-Kette als chirales, regioselektivätsinduzierendes Rückgrat lieferten nach einem Screening der Bibliothek die Verbindung F099 als am besten geeignete Verbindung, um das Ouabagenin-Derivat gezielt an nur einer der vier vorhanden Alkohol-Gruppen zu benzoylieren. Die im abschließenden dritten Teil dieser Arbeit kombinierten Ergebnisse der beiden vorangegangen Teile lieferten selektiv das 11-benzoylierte Ouabagenin-Derivat in nahezu quantitativer Ausbeute mittels metallfreier Peptidkatalyse. Da eine direkte Photo-Deoxygenierung dieser Verbindung aufgrund von partieller Zersetzung nicht möglich war, erfolgte zunächst eine Hydrierung unter Bildung der Verbindung. Die weiteren Schritte der Synthese-Route zum Zielmolekül Deoxy-Ouabagenin konnten aus zeitlichen Gründen nicht durchgeführt werden.

Produkt-Details

• Erscheint lt. Verlag: 25.2.2019
• Verlagsort: München
• Sprache: deutsch
• Themenwelt: Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
• Schlagworte: Naturstoffen • photo-deoxygenierung • Studien
• ISBN-10: 3-668-88410-2 / 3668884102
• ISBN-13: 978-3-668-88410-6 / 9783668884106