Synthese von chiralen Betti-Basen-basierten Phosphorliganden und deren Anwendung in der asymmetrischen Katalyse

Katharina Holthusen-Schmitz (Autor)

Buch | Softcover

308 Seiten

2019
Shaker (Verlag)
978-3-8440-6439-1 (ISBN)

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Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese chiraler Betti-Basen und davon abgeleiteten Phosphorliganden. Dabei wird das Strukturmotiv des bereits bekannten Bettiphos-Liganden aufgegriffen und an verschiedenen Stellen modifiziert. Auf diese Weise werden neuartige bidentate Phosphin-Phosphorodiamidite sowie monodentate Phosphorodiamidite und Phosphoramidite dargestellt und so die Ligandenfamilie des Bettiphos-Liganden erweitert. Insbesondere wird hierbei der Einfluss der variierten Strukturelemente auf die Konfiguration des während der Synthese neu gebildeten Stereozentrums am Phosphoratom untersucht. Anschließend erfolgt die Anwendung der dargestellten Liganden in der asymmetrischen Katalyse. Zunächst werden die bidentaten Phosphin-Phosphorodiamidit-Liganden in der asymmetrischen Hydroformylierung getestet. Weiterhin werden die Liganden in der asymmetrischen Hydroaminomethylierung eingesetzt. Hierbei handelt es sich um eine Reaktionskaskade aus Hydroformylierung, Kondensation des Aldehyds mit einem Amin und anschließender Hydrierung des Imins oder Enamins. Die asymmetrische Hydrierung β-funktionalisierter Enamine stellt dabei den enantiodiskriminierenden Schritt dar, weswegen sie separat untersucht wird. Hier werden neben den Phosphin-Phosphorodiamiditen ebenfalls die monodentaten Phosphorodiamidite und Phosphoramidite eingesetzt. Zusätzlich wird das Ligandenscreening auf kommerziell erhältliche chirale Phosphorliganden ausgeweitet. In der asymmetrischen Hydroaminomethylierung von Vinylestern wurden als Nebenprodukte α-Amidoketone beobachtet. Deren gezielte Darstellung wird ebenfalls genauer untersucht.

Erscheinungsdatum	21.01.2019
Reihe/Serie	Berichte aus der Chemie
Verlagsort	Aachen
Sprache	deutsch
Maße	148 x 210 mm
Gewicht	401 g
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie ► Physikalische Chemie
Schlagworte	Asymmetrische Katalyse • Betti-Base • chiral • Enamin • Hydrierung • Hydroaminomethylierung • Hydroformylierung • Ligandensynthese • Phosphor • Rhodium • Technische Chemie
ISBN-10	3-8440-6439-7 / 3844064397
ISBN-13	978-3-8440-6439-1 / 9783844064391
Zustand	Neuware