Asymmetric Catalysis on Industrial Scale (eBook)

Challenges, Approaches and Solutions

Hans-Ulrich Blaser, Elke Schmidt (Herausgeber)

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2007 | 1. Auflage
XXVI, 454 Seiten
Wiley-VCH (Verlag)
978-3-527-60577-4 (ISBN)

Infos

Edited by two of the experts in the field, the central aim is to show organic chemists working in process development that enantioselective catalysis is suitable for the large-scale production of enantioenriched intermediates. In so doing, it is equally a source of information and inspiration for academic research, and, with its contribution by Noble prizewinner W. S. Knowles, will also heighten the status of industrial catalyst specialists working in the exciting field of enantioselective catalysis.
Some 25 contributions from top industrial researchers around the world present case studies on the development of the widest possible range of large-scale enantioselective processes, featuring stereoselective production processes of fine-chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Clearly structured according to the nature of the task, this handbook adopts a problem-driven approach such that readers can easily find how colleagues have dealt with a similar situation. Dieses Handbuch, herausgegeben von zwei Experten auf ihrem Gebiet, zeigt organischen Chemikern, wie die enantioselektive Katalyse zur Darstellung enantiomerenangereicherter Zwischenprodukte im Industriemaßstab genutzt werden kann. Rund 25 Beiträge (unter anderem von Nobelpreisträger W. S. Knowles) stellen verschiedenste enantioselektive Katalysen in intelligent strukturierter, problemorientierter Weise vor-so lassen sich die Ansätze unmittelbar zur Lösung eigener Fragen anwenden und verallgemeinern!

Inhalt

Asymmetric hydrogenation: The Monsanto L-dopa process
The other l-dopa process
The Chiral Switch of Metolachlor: The Development of a Large Scale Enantioselective Catalytic Process
An Innovative Asymmetric Sulfide Oxidation: The Process Development History behind the New Antiulcer Agent Esomeprazole
Enantioselective Hydrogenation: Towards a Large-Scale Total Synthesis of Chiral Terpenoid Compounds
Comparison of Four Industrial Syntheses of Ethyl (R)-2-Hydroxy-4-Phenylbutyrate
7-Aminocepholasporanic acid - chemical vs. enzymatic production process
Methods for the Biocatalytic Production of L-Amino Acids on Industrial Scale
The large-scale biocatalytic synthesis of enantiopure cyanohydrins
Industrialization Studies on the Jacobsen Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides
Scale-up studies in asymmetric transfer hydrogenation
Practical Applications on Biocatalysis or the Manufacturing of Chiral alcohols such as (R)-1,3-butanediol by Stereo-specific Oxidoreduction
Microbial resolution of 2,3-dichloro-1-propanol and 3-chloro-1,2-propanediol
Synthesis of Unnatural Amino Acids
The Application of DuPHOS Rhodium(I) Catalysts for Commercial Scale Asymmetric Hydrogenation
(TMBTP) Ruthenium catalysts: a useful tool for industrial asymmetric hydrogenations
Biocatalytic approaches for large scale production of asymmetric synthons
Master the scale-up of catalytic asymmetric hydrogenations for the manufacture of fine chemicals
Large-Scale Applications of Biocatalysis in the Asymmetric Synthesis of Laboratory Chemicals
Development of an Efficient Synthesis of Chiral 2-Hydroxy Acids
Factors Influencing the Application of Literature Methods Toward the Preparation of a Chiral trans-Cyclopropane Carboxylic Acid Intermediate During Development of a Melatonin Agonist
Hetero Diels-Alder - Biocatalysis Approach for the Synthesis of (S)-3-[2-{(Methylsulfonyl) oxy}ethoxy]-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol Methanesulfonate: Successful Application of an Enzyme Resolution Process
Multi kilo resolution of XU305, a key intermediate to the platelet glycoprotein Iib/IIIa receptor antagonist roxifiban via kinetic and dynamic enzymatic resolution
Protease-Catalyzed Preparation of (S)-2-[(tert-Butylsulfonyl)methyl]-hydrocinnamic Acid for Renin Inhibitor RO0425892
Protease-Catalyzed Preparation of Chiral 2-Isobutyl Succinic Acid Derivatives for Collagenase Inhibitor RO0319790
Development of a Biocatalytic Process for the Resolution of (R)- and (S)-Ethyl 3-amino-4-pentynoate Isomers Using Enzyme Penicillin acylase


Asymmetric hydrogenation: The Monsanto L-dopa process
The other l-dopa process
The Chiral Switch of Metolachlor: The Development of a Large Scale Enantioselective Catalytic Process
An Innovative Asymmetric Sulfide Oxidation: The Process Development History behind the New Antiulcer Agent Esomeprazole
Enantioselective Hydrogenation: Towards a Large-Scale Total Synthesis of Chiral Terpenoid Compounds
Comparison of Four Industrial Syntheses of Ethyl (R)-2-Hydroxy-4-Phenylbutyrate
7-Aminocepholasporanic acid - chemical vs. enzymatic production process
Methods for the Biocatalytic Production of L-Amino Acids on Industrial Scale
The large-scale biocatalytic synthesis of enantiopure cyanohydrins
Industrialization Studies on the Jacobsen Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides
Scale-up studies in asymmetric transfer hydrogenation
Practical Applications on Biocatalysis or the Manufacturing of Chiral alcohols such as (R)-1,3-butanediol by Stereo-specific Oxidoreduction
Microbial resolution of 2,3-dichloro-1-propanol and 3-chloro-1,2-propanediol
Synthesis of Unnatural Amino Acids
The Application of DuPHOS Rhodium(I) Catalysts for Commercial Scale Asymmetric Hydrogenation
(TMBTP) Ruthenium catalysts: a useful tool for industrial asymmetric hydrogenations
Biocatalytic approaches for large scale production of asymmetric synthons
Master the scale-up of catalytic asymmetric hydrogenations for the manufacture of fine chemicals
Large-Scale Applications of Biocatalysis in the Asymmetric Synthesis of Laboratory Chemicals
Development of an Efficient Synthesis of Chiral 2-Hydroxy Acids
Factors Influencing the Application of Literature Methods Toward the Preparation of a Chiral trans-Cyclopropane Carboxylic Acid Intermediate During Development of a Melatonin Agonist
Hetero Diels-Alder - Biocatalysis Approach for the Synthesis of (S)-3-[2-{(Methylsulfonyl) oxy}ethoxy]-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol Methanesulfonate: Successful Application of an Enzyme Resolution Process
Multi kilo resolution of XU305, a key intermediate to the platelet glycoprotein Iib/IIIa receptor antagonist roxifiban via kinetic and dynamic enzymatic resolution
Protease-Catalyzed Preparation of (S)-2-[(tert-Butylsulfonyl)methyl]-hydrocinnamic Acid for Renin Inhibitor RO0425892
Protease-Catalyzed Preparation of Chiral 2-Isobutyl Succinic Acid Derivatives for Collagenase Inhibitor RO0319790
Development of a Biocatalytic Process for the Resolution of (R)- and (S)-Ethyl 3-amino-4-pentynoate Isomers Using Enzyme Penicillin acylase

Rezensionen

"I highly recommend this book to all organic chemists in industry and academia, but particularly those in development and production. Not only is it an excellent reference work, it is also a thumping good read!"

Peter Spargo, Organic Process Research & Development

"This book is a must for process developers, and is of interest to both chemists and biochemists...Moreover, the book is easy and relaxing to read, and the variety of topics invites browsing."

"Dieses Buch ist ein "Muss" für Prozessentwickler, wobei nicht nur Chemiker, sondern auch Biochemiker angesprochen sind...Daneben läßt sich das Buch auch "einfach so" gut lesen, die Vielfalt der Themen lädt geradezu zum Schmökern ein!"

Rainer Stürmer, BASF AG, Ludwigshafen
Angewandte Chemie + IE 20/04

"Das ... Buch wird ... einen wichtigen Beitrag zum gegenseitigen Verständnis von Chemikern und Biochemikern leisten. ...
Alle geschilderten Fälle sind lehrreich; viele sind einzigartig. Gemein haben sie die Berücksichtigung aller Faktoren, die eine Industriesynthese zum Erfolg führen. Gerade dadurch wird die Lektüre des Buches auch für Studenten höherer Studienjahre zum Gewinn, ... Müßig zu erwähnen, dass das Buch in jede Universitätsbücherei und jede relevante Bibliothek der Industrie gehört."

Armin Börner, Nachrichten aus der Chemie 10/2004

"Dieses Buch ist ein 'Muss' für Prozessentwickler, wobei nicht nur Chemiker, sondern auch Biochemiker angesprochen sind...Die Herausgeber haben großen Wert auf Aktualität gelegt, die Themen sind breit gewählt und sehr gut recherchiert und aufbereitet..."

Angewandte Chemie 2003 No 20, Rainer Stürmer BASF Ludwigshafen

"Das Buch enthält 25 Kapitel, die aus der Feder verschiedener Autoren stammen (darunter auch Nobelpreisträger William S. Knowles). Die Wahl der Autoren wurde sehr sorgfältig getroffen, und so gibt das Buch einen weiten Überblick über die Fülle unterschiedlichster chiraler Verbindungen und enantioselektiver Reaktionen. ... Die Autoren geben mit ihrem Buch einen ausgezeichneten State-of-the-Art-Bericht zur Anwendung asymmetrischer Synthesen in Industrieprozessen. Es gibt bisher für diese Fragestellungen nur wenig andere moderne Kompendien, die dieses weite Spektrum abdecken. Sowohl Experten als auch eine breit interessierte Leserschaft erhalten einen umfassenden Einblick in derartige Industriesynthesen mit hohem Wertschätzungspotential. Die sehr gut gelungene, problemorientierte Struktur der einzelnen Kapitel erlaubt eine einfache Übertragung verwendeter Lösungsansätze auf andere Problemstellungen. Dank der ausführlichen Beschreibung der Prozessentwicklung ist dieses Buch auch für Studenten ohne spezielle Vorkenntnisse leicht verständlich und zu empfehlen."

M. Zintl, Ulm, Chemie Ingenieur Technik, 12/2004

Produkt-Details

• Erscheint lt. Verlag: 27.2.2007
• Sprache: englisch
• Themenwelt: Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
• Schlagworte: catalysis • chemical engineering • Chemie • Chemische Verfahrenstechnik • Chemistry • Enantiomere • Industrial Chemistry • Katalyse • Organic Chemistry • Organische Chemie • process development • Technische u. Industrielle Chemie • Verfahrensentwicklung
• ISBN-10: 3-527-60577-0 / 3527605770
• ISBN-13: 978-3-527-60577-4 / 9783527605774