Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformationellen Flexibilität

Christian Brand (Autor)

Buch | Softcover

224 Seiten

2012
BoD – Books on Demand (Verlag)
978-3-8482-1019-0 (ISBN)

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Zentrales Thema dieser Arbeit ist die Synthese von cyclopropyl-modifizierten Kohlenhydraten. Zum Einen sollte eine neuartige Methode für die Synthese von [n.5]-Spiroketalen über eine Ringerweiterungsreaktion optimiert und auf breite Anwendbarkeit untersucht werden. [n.5]-Spiroketale mit einer Enolether-Doppelbindung im Fünfring konnten ausgehend von exocyclischen Enolethern in einer dreistufigen Reaktionsfolge aufgebaut werden. Der Schlüsselschritt dieser Sequenz ist die Ringerweiterungsreaktion von Donor-Akzeptor-substituierten Cyclopropanen.Zum anderen sollte die freie Drehbarkeit der 6-Hydroxylgruppe von Kohlenhydraten durch eine spiroanellierte Cyclopropaneinheit an C-5 eingeschränkt werden. Über eine stereoselektive Simmons-Smith-Furukawa-Cyclopropanierung konnten Pseudo-Mono-, Di- und Trisaccharide aufgebaut werden.

Christian Brand, geboren am 18.01.1982 in Bremen, begann Ende 2002 mit dem Studium der Chemie an der Georg-August-Universität in Göttingen, das er 2008, nach einem Forschungsaufenthalt an der KTH Stockholm in Schweden, mit seiner Diplomarbeit im Arbeitskreis von Priv.-Doz. Dr. D. B. Werz im Bereich der organisch-chemischen Synthese abschloss. Ende 2008 begann er mit der vorliegenden Dissertation.

Erscheint lt. Verlag	24.5.2012
Sprache	deutsch
Maße	148 x 210 mm
Gewicht	330 g
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
ISBN-10	3-8482-1019-3 / 3848210193
ISBN-13	978-3-8482-1019-0 / 9783848210190
Zustand	Neuware