Synthese beider Molekülhälften des tumorhemmenden Naphthylisochinolin-Alkaloids Ancistroclin - Klaus-Dieter Warzecha

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Synthese beider Molekülhälften des tumorhemmenden Naphthylisochinolin-Alkaloids Ancistroclin (eBook)

Klaus-Dieter Warzecha (Autor)

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2003 | 1. Auflage
58 Seiten
GRIN Verlag
978-3-638-20051-6 (ISBN)

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Diplomarbeit aus dem Jahr 1988 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: sehr gut, Universität Münster (Institut für Organische Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Im Jahre 1981 gelang chinesischen Wissenschaftlern [1] die Isolierung von drei Naphthyl-Tetrahydroisochinolin- Alkaloiden aus den Stämmen und Zweigen der tropischen Line Ancistrocladus tectorius. Zwei dieser Verbindungen erwiesen sich als die schon zuor von GOVINDACHARI et al. [2-4] vollständig aufgeklärten atropisomeren Alkaloide Ancistrocladin (1) und Hamatin (2). [...] Die dritte Verbindung, Ancistroclin (3) genannt, zeigte hingegen Strukturmerkmale, die in dieser Kombination bisher bei keinem anderen Naphthylisochinolin-Alkaloid gefunden werden konnten. Durch 1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen konnte schlüssig bewiesen werden, daß 3 dem gleichen Arylkupplungs-Typ (5-11-Verknüpfung) wie 1 und 2 angehört. Die heterocyclische Molekülhälfte des Ancistroclins zeigt hingegen neben einer Methylsubstitution des Stickstoffs cis-Konfiguration an den beiden stereogenen Zentren an C-1 und C-3. [...] Diese aus der bis-equatorialen Anordnung der beiden Methylgruppen an C-1 und C-3 ablesbare relative cis-Konformation findet sich nur noch bei einem einzigen weiteren Naphthyl-Isochinolin-Alkaloid, dem ebenfalls aus Ancistrocladus tectorius isolierten Ancistrotectorin [5] (4). [...]

Erscheint lt. Verlag	25.6.2003
Verlagsort	München
Sprache	deutsch
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
Themenwelt	Technik
Schlagworte	ancistroclin • molekuelhaelften • Molekülhälften • naphthylisochinolin_alkaloids • Naphthylisochinolin-Alkaloids • Synthese
ISBN-10	3-638-20051-5 / 3638200515
ISBN-13	978-3-638-20051-6 / 9783638200516

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