Anionische 1,3-H-Verschiebungen an Homoallylethern und Homoallylaminen - Gregor Wille, Dr.

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Anionische 1,3-H-Verschiebungen an Homoallylethern und Homoallylaminen (eBook)

Gregor Wille, Dr. (Autoren)

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2001 | 1. Auflage
85 Seiten
GRIN Verlag
978-3-638-10230-8 (ISBN)

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Diplomarbeit aus dem Jahr 1995 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1.0, Freie Universität Berlin (Institut für Organische Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: 1 Einleitung Baseninduzierte Doppelbindungsisomerisierungen an reinen Kohlenwasserstoffen sind vielfach beschrieben worden1. Triebkräfte solcher Reaktionen sind die Ausbildung konjugierter Systeme oder/und der Aufbau höher substituierter Olefine. Ein Beispiel für eine solche Reaktion unter 1,3-H-Verschiebung wurde 1962 von Cram et al. publiziert2 (Abb. 1.1). Wie durch Deuterierungsexperimente festgestellt werden konnte, verläuft die Reaktion bis zu 54 % intramolekular, d.h. der wandernde Wasserstoff verbleibt zu einem beträchtlichen Anteil im Molekül. (Abbildung nicht möglich) Abb. 1.1: Doppelbindungsisomerisierung nach Cram et al. Der Befund von Cram et al. ist erstaunlich, da intramolekulare 1,3-HVerschiebungen aufgrund orbitalsymmetrischer Überlegungen unwahrscheinliche Prozesse sind (vgl. Abschnitt 1.1). 1986 wurden im AK Prof. Mulzer baseninduzierte 1,3-H-Verschiebungen an Homoallylethern entdeckt (Abb. 1.2), die streng intramolekular und überwiegend suprafacial ablaufen (vgl. Abschnitt 1.2). Auch dieser Befund widerspricht den orbitalsymmetrischen Beschreibungen solcher Reaktionen. Bemerkenswert ist ferner, daß ein komplexes Substrat, wie der chirale Homoallylether, die drastischen Reaktionsbedingungen unbeschadet übersteht. [...]

Erscheint lt. Verlag	13.10.2001
Verlagsort	München
Sprache	deutsch
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
Themenwelt	Technik
Schlagworte	3_h_shift • 3-H-Shift • alipahten • Umlagerungen
ISBN-10	3-638-10230-0 / 3638102300
ISBN-13	978-3-638-10230-8 / 9783638102308

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