Synthese von GABA-Uptake-Inhibitoren mit Triazol-Partialstruktur mittels Cycloaddition von Aziden und Alkinen
Seiten
2016
Dr. Hut (Verlag)
978-3-8439-2902-8 (ISBN)
Dr. Hut (Verlag)
978-3-8439-2902-8 (ISBN)
- Keine Verlagsinformationen verfügbar
- Artikel merken
Ziel dieser medizinal-chemischen Doktorarbeit war die Entwicklung neuartiger Inhibitoren der GABA-Transportproteine, um so die Wirkstoffentwicklung auf dem Gebiet der Epilepsie bzw. weiteren GABA-assoziierten Krankheiten voranzubringen.
Die Verwendung von in der Pharmazeutischen Chemie geschätzten Click-Reaktionen ermöglichte den schnellen und effizienten Aufbau einer großen Substanzbibliothek von etwa 300 neuen Molekülen. Die 1,2,3-Triazol-Partialstruktur dieser Nipecotinsäurederivate wurde durch das Paradebeispiel der Click-Reaktionen, der Azid-Alkin-Cycloaddition, aufgebaut. Die Steuerung der Regiochemie bzw. des Substitutionsmuster der Triazoleinheit wurde durch den Einsatz geeigneter Katalysatoren bewerkstelligt: unter Kupfer(I)-Katalyse (CuAAC) wurden 1,4-disubstituierte Triazole synthetisiert, unter Ruthenium(II)-Katalyse (RuAAC) die analogen 1,5-di- bzw. 1,4,5-trisubstituierte Triazole.
Die biologische Testung an den vier murinen GABA-Transportern mGAT1-4 und die Interpretation von detaillierten Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR-Studien) führte u.a. zur Identifizierung des ersten potenten Inhibitors des GABA-Transporters vom Subtyp 3 (SLC6A13). Die so gefundene neue Verbindung kann in Zukunft als pharmakologisches Werkzeug eingesetzt werden oder als Leitstruktur für die Entwicklung weiterer mGAT3-aktiver Inhibitoren dienen.
Die Verwendung von in der Pharmazeutischen Chemie geschätzten Click-Reaktionen ermöglichte den schnellen und effizienten Aufbau einer großen Substanzbibliothek von etwa 300 neuen Molekülen. Die 1,2,3-Triazol-Partialstruktur dieser Nipecotinsäurederivate wurde durch das Paradebeispiel der Click-Reaktionen, der Azid-Alkin-Cycloaddition, aufgebaut. Die Steuerung der Regiochemie bzw. des Substitutionsmuster der Triazoleinheit wurde durch den Einsatz geeigneter Katalysatoren bewerkstelligt: unter Kupfer(I)-Katalyse (CuAAC) wurden 1,4-disubstituierte Triazole synthetisiert, unter Ruthenium(II)-Katalyse (RuAAC) die analogen 1,5-di- bzw. 1,4,5-trisubstituierte Triazole.
Die biologische Testung an den vier murinen GABA-Transportern mGAT1-4 und die Interpretation von detaillierten Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR-Studien) führte u.a. zur Identifizierung des ersten potenten Inhibitors des GABA-Transporters vom Subtyp 3 (SLC6A13). Die so gefundene neue Verbindung kann in Zukunft als pharmakologisches Werkzeug eingesetzt werden oder als Leitstruktur für die Entwicklung weiterer mGAT3-aktiver Inhibitoren dienen.
| Erscheinungsdatum | 12.12.2016 |
|---|---|
| Reihe/Serie | Pharmazeutische Chemie |
| Verlagsort | München |
| Sprache | deutsch |
| Maße | 148 x 210 mm |
| Gewicht | 659 g |
| Einbandart | Paperback |
| Themenwelt | Medizin / Pharmazie ► Pharmazie |
| Schlagworte | Cycloaddition • GABA-Uptake-Inhibitoren • Triazol-Partialstruktur |
| ISBN-10 | 3-8439-2902-5 / 3843929025 |
| ISBN-13 | 978-3-8439-2902-8 / 9783843929028 |
| Zustand | Neuware |
| Informationen gemäß Produktsicherheitsverordnung (GPSR) | |
| Haben Sie eine Frage zum Produkt? |
Mehr entdecken
aus dem Bereich
aus dem Bereich
mikroskopisches Praktikum
Buch | Softcover (2025)
Deutscher Apotheker Verlag
CHF 39,20
Pharmaceuticals, Diagnostics, Medical Devices
Buch | Hardcover (2023)
Wiley-VCH (Verlag)
CHF 138,60
